आर माधवन के पिता टाटा स्टील कंपनी में मैनेजमेंट एग्जिक्यूटिव हैं। वहीं, उनकी मां सरोज बैंक ऑफ इंडिया में मैनेजर रह चुकी हैं। आर माधवन बचपन से ही पढ़ाई में काफी अच्छे थे और बड़े होकर आर्मी ऑफिसर बनना चाहते थे। आर माधवन ने आर्मी, नेवी और एयरफोर्स में ट्रेनिंग भी ली थी। इतना ही नहीं उन्हें महाराष्ट्र के बेस्ट कैडेट के अवॉर्ड से भी नवाजा जा चुका है।
आर माधवन ने हार नहीं मानी और छोटे पर्दे पर पहचान बनाने में जुट गए। एक्टर ने कई टेली शोज में काम किया। माधवन को उनके शानदार काम की वजह से नोटिस किया गया और वर्ष 1998 में माधवन ने एक इंग्लिश फिल्म ‘इन्फर्नो’ में इंडियन पुलिस ऑफिसर की भूमिका निभाई। हालांकि, इस फिल्म से माधवन को ज्यादा पॉपुलैरिटी हासिल नहीं हो पाई।
आर माधवन को असली पहचान हिंदी फिल्म ‘रहना है तेरे दिल में’ से मिली। यह एक रोमांटिक फिल्म थी, जिसमें एक्टर के अपोजिट दीया मिर्जा नजर आई थीं। मूवी ने बॉक्स ऑफिस पर भी काफी अच्छी कमाई की थी। इधर मूवी हिट हुई और उधर उनके लिए फिल्मों की लाइन लग गई। आर माधवन इसके बाद ‘गुरु’ में नजर आए।